Сульфонамиды

Обновлено: 24.04.2024

Хлорамин-Т обладает антибактериальными свойствами даже после выветривания хлора, потому что основное соединение - это антибиотик сульфонамид.

Chloramine-T is antibacterial even after the chlorine has been spent, since the parent compound is a sulfonamide antibiotic.

Пириметанина противомалярийных медицины и сульфадоксина представляет собой тип антибиотика называется сульфонамид.

Pyrimethamine is an antimalarial medicine and sulfadoxine is a type of antibiotic called a sulphonamide.

Антибиотики (спирамицин и сульфонамид) могут быть назначены для снижения риска передачи заболевания от матери к ребенку и снижения степени тяжести инфекции у ребенка; однако эти лекарства имеют потенциально неблагоприятные токсические воздействия.

Antibiotics (spiramycin and sulphonamide) may be prescribed to try to reduce the risk of mother-to-child transmission, and to reduce the severity of infection in the baby; however these drugs have potential adverse toxic effects.

Другие антибиотики, такие как сульфонамид или триметоприм, оказывают общее блокирующее действие на клеточный метаболизм.

Still other antibiotics, such as sulfonamide or trimethoprim have a general blocking effect on cell metabolism.

Также фенильная группа, с которой связан сульфонамид, может содержать от одного до трех заместителей.

Three percent of patients develop a sulfonamide allergy reaction to compounds containing the SO2NH2 moiety.

Сочетание триметоприма с сульфонамид сульфаметоксазолом (ко-тримоксазолом) было предложено «Бароуз Вэлкам».

A combination of trimethoprim with the sulfonamide sulfamethoxazole (co-trimoxazole) was offered by Burroughs Wellcome.

Большинство пациентов с легкой или умеренной болезнью сначала лечатся препаратами 5-АСК, комбинацией препаратов сульфонамид, сульфапиридин и салицилат, которые помогают контролировать воспаление.

Most patients with mild or moderate disease are first treated with 5-ASA agents, a combination of the drugs sulfonamide, sulfapyridine, and salicylate that helps control inflammation.

Для этой общей проблемы врач может назначить одну или несколько следующих антибиотиков: ампициллин, сульфонамид, цефалоспорин, тетрациклин или метронидазол.

For this common problem, the doctor may prescribe one or more of the following antibiotics: ampicillin, a sulfonamide, cephalosporins, tetracycline, Ciprofloxacin, or metronidazole.

Циклоалкильная группа, связанная через атом кислорода с фенильной группой, с которой связан сульфонамид, по размеру может представлять собой любое 5-7-членное кольцо.

The cycloalkyl group connected through the oxygen atom to the phenyl group to which sulfonamide is connected can be any 5- to 7-membered ring in size.

Пациентам, принимающим также гидантоин, сульфонамид или производные сульфонилмочевины, следует в случае необходимости корректировать дозу Вимово

Patients also taking hydantoin, sulfonamide, or sulfonylurea derivatives, should, if necessary, adjust the dose of Vimovo

Сульфатная аллергия встречается редко, однако у людей, аллергических на сульфонамид и сульфит, повышен риск аллергической реакции на сульфат.

Sulfate allergies are rare, however, individuals allergic to sulfonamide and sulfite are at a greater risk of n allergic reaction to sulfate.

Аллергическая реакция на серу относится к аллергии на сульфонамид, сульфитной аллергии или сульфатной аллергии.

An allergic reaction to sulphur is categorized as a sulfonamide allergy, sulfite allergy or sulfate allergy.

Побочный эффект некоторых антибиотиков (в том числе таких как пенициллин, ампициллин, метициллин, сульфонамид препараты и др.)

Side effect of certain antibiotics (including penicillin, ampicillin, methicillin, sulfonamide medications, and others)

Термины «сульфонамид», «сульфамоил», «сульфонил» и «сульфоксидо» являются общепризнанными в технологии, и каждый из них может содержать разнообразные группы R в качестве заместителей, как в настоящем описании описано.

The term "sulfonamide", "sulfamoyl", "sulfonyl and sulfoxide are recognized in the technology, and each of them can contain a variety of group R as substituents, as in the present description is described.

Использование препаратов для местного применения, содержащих бензоила пероксид, одновременно с препаратами для местного применения, содержащими сульфонамид, может вызывать временное изменение цвета кожи и волос в месте нанесения препарата (окраска в желтый или оранжевый цвет).

The use of topical preparations containing benzoyl peroxide, along with topical preparations containing sulfonamide, may cause a temporary change in the color of the skin and hair at the site of application of the preparation (staining in yellow or orange).

Первый сульфонамид и первый доступный для приобретения антибиотик, пронтозил, был разработан группой ученых во главе с Герхардом Домагком в 1932 году в лаборатории Bayer (IG Farben конгломерат в Германии).) Домагк получил за это Нобелевскую премию в области медицины в 1939 году.

The first sulfonamide and first commercially available antibacterial, Prontosil, was developed by a research team led by Gerhard Domagk in 1932 at the Bayer Laboratories of the IG Farben conglomerate in Germany. Domagk received the 1939 Nobel Prize for Medicine for his efforts.

Характерными признаками соединения, описанного в этой патентной литературе, является то, что два ароматических кольца связаны через атом кислорода, а также то, что N-замещенный сульфонамид связан с одним из ароматических колец (фенильная группа).

The feature of the compound described in this patent literature is that two aromatic rings are connected through an oxygen atom, and further, N-substituted sulfonamide is connected to one of the aromatic rings (phenyl group).

Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

SULPHONAMIDES / NH-ACIDI / DISSOCIATION CONSTANTS / POTENTIOMETRIC TITRATION / HALF-NEUTRALIZATION POTENTIAL / СУЛЬФОНАМИДЫ / NH-КИСЛОТНОСТЬ / КОНСТАНТЫ ДИССОЦИАЦИИ / ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОЕ ТИТРОВАНИЕ / ПОТЕНЦИАЛ ПОЛУНЕЙТРАЛИЗАЦИИ

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Клоос Ольга В., Недвецкая Галина Б., Айзина Юлия А., Розейнцвейг Игорь Б.

SULFONAMIDES AND THEIR ACIDIC PROPERTIES IN DIMETHYLSULFOXIDE

Текст научной работы на тему «Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / CHEMICAL SCIENCES Оригинальная статья / Original article УДК 547

СУЛЬФОНАМИДЫ И ИХ КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА В ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИДЕ

Иркутский государственный университет

2 Иркутский национальный исследовательский технический университет

3 Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН

Ключевые слова: сульфонамиды, МН-кислотность, константы диссоциации, потенциометрическое титрование, потенциал полунейтрализации.

Формат цитирования: Клоос О.В., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., Розейнцвейг И.Б. Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6, N 2. С. 23-29. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-2-23-29

SULFONAMIDES AND THEIR ACIDIC PROPERTIES IN DIMETHYLSULFOXIDE

O.V. K^s1, G.B. Nedvedskaya1, Yu.A. Aizina2, I.B. Rozentsveing3

Irkutsk State University

2 Irkutsk National Research Technical University

3 A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS

Keywords: sulphonamides, NH-acidi, dissociation constants, potentiometric titration, half-neutralization potential

For citation: Kloos O.V., Nedvedskaya G.B., Aizina Y.A., Rozentsvein I.B. Sulfonamides and their acidic properties in dimethylsulfoxide. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology]. 2016, vol. 6, no 2, pp. 23-29. DOI: 10.21285/22272925-2016-6-2-23-29 (in Russian)

Сульфонамиды представляют собой чрезвычайно важный класс соединений, которые нашли применение в органическом синтезе, медицине, сельском хозяйстве и широко используются в современных технологиях. В ряду сульфонамидов известны препараты, проявля-

ющие противомикробные, антидиабетические свойства, являющиеся перспективными диуретиками, антикольвунсантами, противоопухолевыми веществами, селективными ингибиторами ферментов и анальгетиками [4].

В органическом синтезе сульфонамидные системы используют для получения дендриме-

ров, гетероциклов, лигандов металлокомплекс-ных катализаторов, применяют в качестве реагентов мультикомпонентных, твердофазных реакций. Сульфонамидный фрагмент можно рассматривать как защищенную аминогруппу, что широко используется для различных синтетических целей.

Актуальной задачей остается изучение физико-химических свойств новых представителей сульфонамидов. Реакционная способность, биологическая активность и спектр практически значимых свойств сульфонамидов во многом определяется их кислотностью (рКА). Следует отметить, что NH-кислотность сульфонамидов практически не исследована [6].

Цель настоящей работы состоит в изучении NH-кислотности ряда вновь синтезированных сульфонамидов в среде диметилсульфок-сида (ДМСО) потенциометрическим методом, в выявлении влияния заместителей на кислотность активного центра -SO2NH- в среде изучаемого растворителя.

Определение констант диссоциации исследуемых веществ выполняли на рН-метре -иономере «Эксперт-001». ЭДС измеряли с помощью стеклянного электрода марки ЭСЛ-43-03 в паре с хлорсеребряным, заполненным насыщенным KCI в метаноле. Стеклянный электрод хранили в дистиллированной воде или в слабокислом растворе соляной кислоты, а хлорсе-ребряный электрод - в насыщенном растворе KCl в метаноле. Растворитель ДМСО подвергался соответствующей очистке [2].

В качестве основного титранта применяли 0,1 N метанольный раствор гидроксида калия. Титр рабочего раствора устанавливали потен-циометрическим методом или визуальным титрованием 0,1 N раствора щавелевой кислоты с индикатором фенолфталеином. Для измерения объема раствора титранта применяли бюретку объемом 5 мл с ценой деления 0,02 мл, титрант добавляли по 0,1 мл. Перемешивание растворов в процессе титрования осуществляли с помощью магнитной мешалки. Навески веществ взвешивали на электронных аналитических весах марки Citizon СУ 64С.

Определение константы диссоциации NH-кислот (рКА) проводили из данных кривых титрования в шкале милливольт (мВ) по формуле Гендерсона [1, 3]:

где Еу2 , Еу2 - потенциалы полунеитрализации

стандарта и определяемого компонента соответственно; рКс-г, рКх - показатели констант дис-

социации стандарта и определяемого вещества в выбранном растворителе.

В качестве стандарта использовали бензойную кислоту, для которой рКА(дмсо) = 11,0 [5]. Кислота легко возгоняется и хорошо растворяется в ДМСО.

В табл. 1 представлены экспериментально найденные значения констант диссоциации ^Н-кислотность) сульфонамидов.

Как видно из табл. 1, определенные величины констант диссоциации характеризуются высокой внутрилабораторной прецизионностью, коэффициент вариации колеблется в пределах 0,16-0,79%.

Константы кислотности сульфонамидов различаются между собой, что обусловлено присутствием в их структуре разных заместителей Р. Однако различия в константах диссоциации невелики, соединения проявляют довольно слабые кислотные свойства, диапазон изменения рК от 10 до 13 единиц. Введение заместителей не вносит значительного влияния на кислотность изучаемой ЫИ-группы, вследствие длинной цепи сопряжения.

На основании найденных величин констант диссоциации была предпринята попытка установления взаимосвязи значений рКА с величинами потенциалов полунейтрализации, взятых из кривых титрования. На рис. 1 представлена зависимость рКА= ^Еу).

Выявленная зависимость рКА = ^Еу) позволят прогнозировать константы ЫИ-кислотности для вновь синтезированных соединений в среде диметилсульфоксида.

При потенциометрическом титровании сульфонамидов в изучаемом основном (РЫ = 29,8) растворителе во всех случаях получены кривые с четко выраженным скачком потенциала индикаторного электрода. Кривые титрования представлены на рис. 2.

Анализ кривых потенциометрического титрования показал, что высота скачка потенциала индикаторного электрода находится в линейной зависимости от величины константы диссоциации сульфонамидов (рис. 3). Это не противоречит общетеоретическим представлениям кислотно-основного взаимодействия и косвенно подтверждает достоверность определенных констант кислотности ЫИ-группы исследуемых соединений.

Проведено количественное определение сульфонамидов в среде выбранного растворителя, и выполнена статистическая обработка. Данные сведены в табл. 2.

Результаты потенциометрического анализа индивидуальных соединений характеризуются относительно высокой внутрилабораторной пре-

Константы диссоциации (рКА) сульфонамидов в растворителе ДМСО (n = 3, р = 0,95, t = 4,30)

№ Шифр Вещество Еу2, mB AE, mB рКд± АрКА V, %

1 U-4* ''у—so2nhchcci3 ^осиэ -257* 140* 12,17 ± 0,05* 0,16*

2 H-2 ci-—so2nhchcci2ph och3 -243 182 10,31 ± 0,20 0,21

4 Н-4 ci—^—so2nhch2cci3 -336 122 12,45 ± 0,18 0,57

5 Н-5 ci——so2nhchcci3 nh h2c=ch -270 201 10,75 ± 0,02 0,79

6 C-1* CI--SO2NHCHCCI3 q, Cl -143* 105* 11,28 ± 0,12* 0,44*

7 Н-1 ci-f \—so2nhchcci2h ci -325 101 11,68 ± 0,02 0,73

8 А-4* o o s nh2 -340* -411 00 ol 01 cd 13,63 ± 0,01* 13,74 ± 0,18 0,03* 0,52

Примечание: *константы диссоциации были определены ранее (измеряли с помощью стеклянного электрода марки ЭСЛ-43-03 в паре с хлорсеребряным, заполненным насыщенным KCl + LiCl в диметилсульфоксиде).

-400 -350 -300 -250 -200

Рис. 1. Зависимость потенциалов полунейтрализации сульфонамидов в среде ДМСО

Рис. 2. Кривые потенциометрического титрования исследуемых препаратов в среде ДМСО

Рис. 3. Зависимость высоты потенциалов полунейтрализации сульфонамидов

от рКА в среде ДМСО

Статистическая обработка результатов определения исследуемых веществ потенциометрическим методом в растворителе ДМСО (п = 3; р = 0,95; f = 4,30)

Шифр Вещество т навески (введено), г т (найдено), г тср ± Аб V, %

и-4* —вО2МИСИСС13 ^ОоИ3 0,0395 0,0392 0,0392 ± 0,0120 1,28

Н-2 С1—3О2МИСИСС12РИ ф ОСИз 0,0471 0,0754 0,0754 ± 0,0602 8,60

Н-3 —БО2 МИСИСС12И ОСИ3 0,0360 0,0438 0,0438 ± 0,0052 4,80

А-4 О О ^МИ2 ИзС^А^ 0,0171 0,0129 0,0129 ± 0,0018 5,49

Н-4 С1-—вО2МИСИ2СС13 0,0323 0,0292 0,0292 ± 0,0033 4,55

С-1* сн3 и Л-зо2:ынснсс1з £ с1 0,0419 0,0337 0,0337 ± 0,0082 9,79

Н-1 С1—/ \—ЗО2МИСИСС12И С1 0,0405 0,0479 0,0479 ± 0,0029 2,41

Исследовано кислотно-основное поведение соединений, являющихся представителями суль-фонамидов, с общей формулой R'SO2NHCH(R)-СС13, где R' и R - различные заместители. Кривые титрования имели четко выраженный скачок потенциала индикаторного электрода. Впервые определены константы NH-rислотности исследуемых соединений из данных о кривых титрования. Показано, что NH-кислотность исследованных

сульфонамидов контролируется полярным эффектом заместителей. Установлена возможность количественного потенциометрического анализа

сульфонамидов. Оценены метрологические характеристики результатов потенциометрического определения.

1. Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании / Л.Н. Быкова // Журн. аналит. химии. 1969. Т. 24. N 12. С. 1781-1789.

2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Химия, 1976. 172 с.

3. Крешков А.П. Химико-аналитическое поведение серосодержащих алифатических ди-карбоновых кислот в среде неводных растворителей / А.П. Крешков, Н.Ш. Алдарова, Б.Б. Тан-ганов // Журн. аналит. химиии. 1970. Т. 25. N 2. С. 362-368.

4. Оценка инсектицидной и акарицидной

активности сульфонамидополихлорэтилирован-ных гетаренов / А.Я. Никитин, Ю.А. Козлова, Н.И. Шашина, О.М. Германт и др. // Дезинфекционное дело. 2010. N 3. С. 26-32.

5. Петров С.М. Диссоциация фенолов в смесях ДМФА с четыреххлористым углеродом / С.М. Петров, А.А. Мутовкина // Журн. общ. химии. 1976. Т. 46. N 9. С. 2122-2124.

6. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Oznobi-khina L.P., Chernysheva G.N., Rozentsveig I.B. The basicity of sulfonamides and carboxamides. Theoretical and experimental analysis and effect of fluorinated substituent. J. Phis. Org. Chem. 2013. Vol. 26. N. 4. P.335-337.

1. Bykova L.N. Potentsial poluneitralizatsii kak khimiko-analiticheskaya kharakteristika elektrolitov pri potentsiometricheskom titrovanii [Half-neutralization potential as a chemical-analytical characterization of electrolytes in potentiometric titration]. Zhurnal analiticheskoi khimii - Journal of Analytical Chemistry, 1969, vol. 24, no. 12, pp. 1781-1789.

2. Gordon A.J., Ford R.A. The chemist's companion. New York, Sydney, Toronto, 1972, 172 p. (Russ. ed.: Gordon A., Ford R. Sputnik khimika. Moscow, Mir Publ., 1976, 172 p.)

3. Kreshkov A.P., Aldarova N.Sh., Tanganov B.B. Khimikoanaliticheskoe povedenie serosoder-zhashchikh alifaticheskikh dikarbonovykh kislot v srede nevodnykh rastvoritelei [Chemical-analytical behavior of sulfur-containing aliphatic dicarboxylic acid in non-aqueous solvents]. Zhurnal analiticheskoi khimii - Journal of Analytical Chemistry, 1970, vol. 25, no. 2, pp. 362-368.

4. Nikitin A.Ya, Kozlova Yu.A., Shashina N.I., Germant O.M. [et al.] Otsenka insektitsidnoi i akari-tsidnoi aktivnosti sul'fonamidopolikhloretilirovannykh getarenov [Assessment of insecticidal and acaricidal activity sulfonamidopolihloretilirovannyh hetarenes]. Dezinfektsionnoe delo - Disinfection case, 2010, no. 3, pp. 26-32.

5. Petrov S.M. Dissotsiatsiya fenolov v sme-syakh DMFA s chetyrekhkhloristym uglerodom [The dissociation of phenols in DMF with carbon tetrachloride]. Zhurnal obshchei khimii - Russian Journal of General Chemistry, 1976, vol. 46, no. 9, pp. 2122-2124.

6. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Ozno-bikhina L.P., Chernysheva G.N., Rozentsveig I.B. The basicity of sulfonamides and carboxamides. Theoretical and experimental analysis and effect of fluorinated substituent. J. Phis. Org. Chem., 2013, vol. 26, no. 4, pp. 335-337.

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации

Иркутский государственный университет 664003, Россия, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1 Студент

Галина Б. Недвецкая

Иркутский государственный университет 664003, Россия, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1 К.х.н., доцент

Иркутский национальный исследовательский

664074, Россия, Иркутск, ул. Лермонтова, 83

AUTHORS' INDEX Affiliations

Irkutsk State University

1, K. Marx St., Irkutsk, 664003, Russia

Galina B. Nedvedskaya

Irkutsk National Research Technical University 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russia PhD of Chemistry, Associated professor

К.х.н., доцент aizina@estu.edu

Игорь Б. Розейнцвейг

Igor B. Rozentsveing

Сульфонамиды

Сульфаниламиды это синтетические бактериостатические антибиотики Обзор антибактериальных препаратов (Overview of Antibacterial Drugs) Антибактериальные препараты получают из бактерий или плесневых грибов или синтезируют de novo. Технически слово «антибиотик» относится только к антибактериальным препаратам, полученным из бактерий. Прочитайте дополнительные сведения , которые конкурентно ингибируют преобразование p-аминобензойной кислоты в дигидроптероат, нужный бактериям для синтеза фолатов и, в конечном счете, синтеза ДНК и пурина. Люди не синтезируют фолат, но получают его с пищей, таким образом, их синтез ДНК поражается меньше.

Три сульфонамида, сульфафуразол, сульфаметизол и сульфасалазин, доступны как единственные пероральные препараты. Сульфаметоксазол выпускается совместно с триметопримом (как ко-тримоксазол TMP/SMX Триметоприм и сульфаметоксазол Триметоприм доступен как в виде отдельного препарата, так и в комбинации с сульфаметоксазолом ( сульфонамидный антибиотик). Препараты действуют синергистически, блокируя последовательные шаги. Прочитайте дополнительные сведения ). Сульфадоксин в сочетании с пириметамином доступен в виде лекарственных препаратов для перорального применения.

Сульфонамиды, доступные для местного назначения, включают сульфадиазин серебра и мафенид (крем от ожогов), сульфаниламидные вагинальные крем и свечи и сульфацетамид для глаз.

Резистентность

Резистентность сульфонамиды широко распространена, и резистентность к одному сульфонамиду указывает на резистентность ко всем.

Фармакокинетика

Большинство сульфонамидов быстро абсорбируются перорально и при нанесении на ожоги местно. Сульфониламиды распределяются по всему телу. Они метаболизируются главным образом печенью и выводятся почками. Сульфониламиды конкурируют за связывающие участки билирубина на альбумине.

Показания к назначению сульфонамидов

Сульфониламиды активны против:

Широкого спектра грамположительных и многих грамотрицательных бактерий,

Видов рода Plasmodium Малярия Малярия – инфекция, вызываемая различными видами Plasmodium. Симптомы и признаки включают лихорадку (которая может быть периодической), зябкость, озноб, потливость, диарею, боль в животе. Прочитайте дополнительные сведения и Toxoplasma Токсоплазмоз Токсоплазмоз – инфекция, вызываемая Toxoplasma gondii. Симптомы варьируются от их отсутствия или доброкачественного увеличения лимфатических узлов (болезнь, подобная мононуклеозу) до. Прочитайте дополнительные сведения Сульфониламиды обычно применяются с другими препаратами (например, при нокардиозе Нокардиоз Нокардиоз – острая или хроническая, часто диссеминированная, гнойная или гранулематозная инфекция, вызываемая различными анаэробными почвенными сапрофитами грам-позитивной бациллы рода Nocardia. Прочитайте дополнительные сведения

Местно сульфонамиды могут назначаться для лечения:

Ожогов: Ожоги Ожоги – повреждения кожи и других мягких тканей в результате термических, лучевых, химических и электрических воздействий. Ожоги различают по глубине поражения (поверхностное и глубокое неполнослойное. Прочитайте дополнительные сведения Вагинита: Обзор вагинита (Overview of Vaginitis) Вагинит представляет собой инфекционное или неинфекционное воспаление слизистой влагалища, иногда в сочетании с воспалением вульвы. Симптомы влючают влагалищные выделения, раздражение, зуд и. Прочитайте дополнительные сведения

Внешних глазных инфекций: сульфацетамид для глаз

Противопоказания к назначению сульфонамидов

Сульфониламиды противопоказаны пациентам с аллергией на эти препараты или с порфириновой болезнью.

Сульфонамиды не уничтожают стрептококки группы А у пациентов с фарингитом и не должны использоваться для лечения стрептококкового фарингита группы А.

Назначение во время беременности и кормления грудью

Сведения, подтверждающие взаимосвязь между применением сульфаниламидных препаратов и врожденными пороками развития, неоднозначны. Исследования на животных с использованием сульфонамидов показывают некоторый риск, а соответствующие исследования у беременных женщин не проводились.

Назначение близко к родам и при кормлении грудью противопоказано, как и назначение пациентам 2 месяцев (за исключением дополнительной терапии с пириметамином для лечения врожденного токсоплазмоза). При использовании на сроке перед родами во время беременности или у новорожденных, эти препараты увеличивают уровни неконъюгируемого билирубина в крови и риск возникновения билирубиновой энцефалопатии Ядерная желтуха Ядерная желтуха – повреждение мозга, вызванное осаждением неконъюгированного билирубина в базальных ганглиях и ядрах ствола мозга. Обычно билирубин связывается с сывороточным альбумином, оставаясь. Прочитайте дополнительные сведения у плода или новорожденного.

Сульфониламиды проникают в грудное молоко.

Побочные эффекты применения сульфонамидов

Побочные эффекты сульфонамидов могут возникать при применении пероральных, а иногда и местных сульфонамидов; эти эффекты включают:

Аллергические реакции, такие как сыпь, синдром Стивенса–Джонсона Синдром Стивенса–Джонсона (ССД) и токсический эпидермальный некролиз (ТЭН) Синдром Стивенса–Джонсона и токсический эпидермальный некролиз – это тяжелые кожные реакции гиперчувствительности. Наиболее частой причиной является прием лекарственных препаратов, в особенности. Прочитайте дополнительные сведения

Кристаллурию, олигурию и анурию

Гематологические реакции, такие как агранулоцитоз, тромбоцитопения, а у пациентов с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (Г6ФД) Дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (Г6ФД) Дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (Г6ФД) – Х-сцепленный ферментный дефект, распространенный у представителей негроидной расы, который может проявляться гемолизом после перенесенных острых. Прочитайте дополнительные сведения

Билирубиновая энцефалопатия у новорожденных

Неврологические эффекты, такие как бессонница и головная боль

Гипотиреоз, гепатит и активация системной красной волчанки могут проявиться у пациентов, принимающих сульфонамиды. Эти препараты могут усилить порфириновую болезнь.

Уровень отрицательных воздействий отличается по разным сульфонамидам, но перекрестная чувствительность распространена.

Сульфасалазин может уменьшить абсорбцию фолата (фолиевой кислоты) в кишечнике. Таким образом, назначение этого препарата может вызвать дефицит фолата у пациентов с воспалением кишечника, что также уменьшает абсорбцию, особенно если поступление с пищей также несоответствующее.

Мафенид может вызывать метаболический ацидоз, что подавляет углекислую ангидразу.

Сульфонамиды

Сульфизоксазол-13C6 25 мг, > 99% (SA014-25)

Сульфизоксазол-13C6 50 мг, > 99% (SA014-50)

Сульфадиметоксин-13C6 25 мг, > 99% (SA015-25)

Сульфадиметоксин-13C6 50 мг, > 99% (SA015-50)

Сульфанитран-13C6 25 мг, > 99% (SA016-25)

Только для использования в лабораторных и исследовательских целях. Не предназначен для приема животными или человеком.
N-[4-(4-Нитро-фенилсульфамоил)-фенил-C 13 ₆]-ацетамид
CAS номер: 1353867-79-4

Сульфанитран-13C6 50 мг, > 99% (SA016-50)

Сульфацетамид 50 мг, > 99% (SA017-50)

Только для использования в лабораторных и исследовательских целях. Не предназначен для приема животными или человеком.
N-(4-Аминобензолсульфонил)ацетамид
CAS номер: 144-80-9

Сульфахлорпиразин-13C6 25 мг, > 99% (SA019-25)

Только для использования в лабораторных и исследовательских целях. Не предназначен для приема животными или человеком.
4-Амино-N-(6-хлорпиразин-2-ил)-бензол-C 13 ₆-сульфонамид
CAS номер: 1416711-61-9

Сульфахлорпиразин-13C6 50 мг, > 99% (SA019-50)

Лекарства на основе Сульфаниламид

Местно: тонзиллит, гнойно-воспалительные поражения кожи, инфицированные раны различной этиологии (в т.ч. язвы, трещины), фурункул, карбункул, пиодермия, фолликулит, рожа, вульгарные угри, импетиго, ожоги (I и II степени).

противомикробное Механизм противомикробного действия сульфаниламида связан с антагонизмом ПАБК, с которой он имеет химическое сходство. Сульфаниламид захватывается микробной клеткой, препятствует включению ПАБК в дигидрофолиевую кислоту и, кроме того, конкурентно угнетает бактериальный фермент дигидроптероатсинтетазу (фермент, ответственный за встраивание ПАБК в дигидрофолиевую кислоту), в результате нарушается синтез дигидрофолиевой кислоты, уменьшается образование из нее метаболически активной тетрагидрофолиевой кислоты, необходимой для образования пуринов и пиримидинов, останавливается рост и развитие микроорганизмов (бактериостатический эффект).Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных кокков (в т.ч. стрептококков, пневмококков, менингококков, гонококков),Escherichia coli, Shigella spp., Vibrio cholerae, Clostridium perfringens, Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae, Yersinia pestis, Chlamydia spp., Actinomyces israelii, Toxoplasma gondii.При местном применении способствует быстрому заживлению ран.При приеме внутрь быстро всасывается из ЖКТ. Cmax в крови создается через 1–2 ч и снижается на 50% обычно менее чем за 8 ч. Проходит через гистогематические, включая ГЭБ, плацентарный барьеры. Распределяется по тканям, через 4 ч обнаруживается в спинно-мозговой жидкости. В печени ацетилируется с потерей антибактериальных свойств. Выводится преимущественно (90–95%) почками.Информация о канцерогенном, мутагенном действии и влиянии на фертильность при длительном использовании у животных и человека отсутствует.Раньше сульфаниламид применяли внутрь для леченияангины, рожистого воспаления, цистита, пиелита, энтероколита, профилактики и лечения раневой инфекции. Сульфаниламид (Стрептоцид растворимый) в прошлом использовали в виде 5% водных растворов для в/в введения, которые готовили ex tempore. в настоящее время используют только в виде линимента для наружного применения.

Гиперчувствительность (в т.ч. к другим сульфон- и сульфаниламидам), заболевания кроветворной системы, анемия, почечная/печеночная недостаточность, врожденный дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, азотемия, порфирия.

При системной абсорбции сульфаниламид может быстро проходить через плаценту и обнаруживаться в крови плода (концентрация в крови плода составляет 50–90% таковой в крови матери), а также вызывать токсические эффекты. Безопасность применения сульфаниламида при беременности не установлена. Неизвестно, может ли сульфаниламид оказывать вредное эмбриональное воздействие при приеме беременными женщинами. В экспериментальных исследованиях у крыс и мышей, получавших в период беременности некоторые сульфаниламиды (включая сульфаниламид) короткого, среднего и длительного действия внутрь в высоких дозах (в 7–25 раз превышающих терапевтическую пероральную дозу для человека), показано значительное увеличение частоты развития волчьей пасти и других пороков развития костей у плода.Проникает в грудное молоко, может вызвать ядерную желтуху у новорожденных.

Читайте также:

Сульфонамиды

Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Клоос Ольга В., Недвецкая Галина Б., Айзина Юлия А., Розейнцвейг Игорь Б.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Клоос Ольга В., Недвецкая Галина Б., Айзина Юлия А., Розейнцвейг Игорь Б.

SULFONAMIDES AND THEIR ACIDIC PROPERTIES IN DIMETHYLSULFOXIDE

Текст научной работы на тему «Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде»

Сульфонамиды

Резистентность

Фармакокинетика

Показания к назначению сульфонамидов

Противопоказания к назначению сульфонамидов

Назначение во время беременности и кормления грудью

Побочные эффекты применения сульфонамидов

Рекомендации по дозированию сульфонамидов

Сульфонамиды

Сульфизоксазол-13C6 25 мг, > 99% (SA014-25)

Сульфизоксазол-13C6 50 мг, > 99% (SA014-50)

Сульфадиметоксин-13C6 25 мг, > 99% (SA015-25)

Сульфадиметоксин-13C6 50 мг, > 99% (SA015-50)

Сульфанитран-13C6 25 мг, > 99% (SA016-25)

Сульфанитран-13C6 50 мг, > 99% (SA016-50)

Сульфацетамид 50 мг, > 99% (SA017-50)

Сульфахлорпиразин-13C6 25 мг, > 99% (SA019-25)

Сульфахлорпиразин-13C6 50 мг, > 99% (SA019-50)

Лекарства на основе Сульфаниламид