Фосфолипиды. Гликолипиды. Аминокислоты.
Обновлено: 27.04.2024
Аминокислоты. Принципы классификации Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Производные a -аминокислот. Сложные эфиры. N-ацильные производные.
Защита аминогруппы.
Пиридоксалевый катализ реакций. Трансаминирование. Декарбоксилирование. Элиминировани. Альдольное расщепление.
Окислительное дезаминирование
Первичная структура пептидов и белков. Строение пептидной группы. Методы определения амино-кислотной последовательности.
Синтез пептидов. Методы защиты аминогруппы. Активация карбоксильной группы.
Вторичная структура полипептидов и белков. a -спираль. b -структура. Стабилизация вторичной и третичной структур.
Моносахариды - олигосахариды - полисахариды
Классификация углеводов.
Моносахариды. Классификация. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера. Формулы Хеуорса. Стереоизомерия. Конформации. Энантиомеры. Диастереомеры, аномеры, эпимеры. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация.
Реакции моносахаридов полисахаридов. Алкилирование (простые эфиры). Ацилирование (сложные эфиры). Ацетализация (полуацетали, адетали). Гидролиз: сложных эфиров; гликозидов; дисахаридов; полисахаридов. Окисление: гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты; реакция серебряного зеркала, реакция с реактивом Фелинга. Восстановление (альдиты). Декарбоксилирование гликуроновых кислот. Взаимные превращения альдоз и кетоз.
Строение дисахаридов. Восстанавливающие. Невосстанавливающие.
Строение полисахаридов. Крахмал. Гликоген. Декстран. Целлюлоза.
Гетерополисахариды. Хондроитинсульфаты. Гиалуроновая кислота. Смешанные биополимеры. Пептидогликаны. Протеогликаны. Гликопротеины.
Нуклеозиды - нуклеотиды - нуклеиновые кислоты
Структура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые основания. Углеводные компоненты. Конфигурация гликозидного центра. Химические реакции.
Мононуклеотиды. Классификация. Химические свойства. Биологически важные производные мононуклеотидов. Мононуклеотиды как структурные элементы нуклеиновых кислот.
Полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Классификация и номенклатура. ДНК и РНК. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура нуклеиновых кислот, двойная спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия нуклеиновых оснований. Полиморфизм двойной спирали ДНК.
Химический и ферментативный синтез полинуклеотидов. Автоматический твердофазный синтез. Функции полинуклеотидов в живых организмах. Нуклеопротеиды. Вирусы и вирусные болезни.
КОЛЛОКВИУМ 2
Жиры - фосфолипиды
Жиры. Структура, номенклатура и классификация. Нейтральные ацилглицериды. Фосфолипиды. Структура, номенклатура, классификация. Фосфоглицериды. Плазмалогены. Химические превращения фосфолипидов. Сфинголипиды и гликолипиды. Липидные мицеллы. Липопротеды. Молекулярные компоненты биомембран и функции биомембран. Клеточные стенки бактерий.
Терпены и терпеноиды
Природные продукты с полиизопреновым скелетом (изопреноиды).
Ациклические монотерпеноиды. Углеводороды. Спирты и альдегиды с одной двойной связью. Спирты и альдегиды с двумя двойными связями. Строение и химическое поведение ациклических терпеноидов. Циклизация ациклических терпеноидов.
Моноциклические терпеноиды. Моноциклические терпены. Строение моноциклических терпенов. Спирты группы моноциклических терпеноидов. Диолы, окиси и перекиси. Кетоны группы моноциклических монотерпеноидов.
Бициклические монотерпеноиды. Основные группы (туйана, карана, пинана, борнана и изокамфана). Сексвитерпеноиды. Ациклические сексвитерпеноиды. Моноциклические сексвитерпеноиды. Бициклические и трициклические сексвитерпеноиды. Макроциклические сексвитерпеноиды.
Дитерпеноиды. Тритерпеноиды.
Стерины и желчные кислоты. Желчные кислоты. Строение холостерина и желчных кислот. Фитостерины, микостерины и морские стерины. Половые гормоны. Эстрогенные гормоны. Андрогенные гормоны. Гестогенный гормон. Адренокортикоидные гормоны.
Исторический очерк и определение. Распространение и биосинтез. Природное состояние и выделение. Алкалоиды и пирролидиновым ядром. Алкалоиды с пиперидиновым и пиридиновым ядром. Алкалоиды с пиридиновым ядром, связанным с пирролидиновым или пиперидиновым ядром. Никотин. Алкалоиды с хинолиновыми и хинонуклидиновыми ядрами. Хинин. Алкалоиды с изохинолиновым ядром. Алкалоиды, содержащие индольное ядро.
Номенклатура и классификация. Жирорастворимые и водорастворимые витамины. Витамины как компоненты коферментов. Тиамин. Рибофлавин. Никотинамид. Пантотеновая кислота. Пиридоксии и пиридоксальфосфат. Антагонисты пиридоксальфосфатзависимых ферментов как яды и лекарства. Изоникотинилгидразид в лечении туберкулеза. Биотин. Фолиевая кислота. Липокислота. Кобаламин. Аскорбиновая кислота. Витамины А, Д, Е и К как производные изопрена. Биологическая роль витаминов. Авитаминозы (цынга, рахит, пеллагра, анемии, бери-бери) и их лечение.
Фосфолипиды. Гликолипиды. Аминокислоты.
Фосфолипиды и гликолипиды
А. Структура жиров, фосфолипидиов и гликолипидов
Как уже отмечалось, жирами ( 1 ) называются сложные эфиры глицерина с тремя остатками жирных кислот (см. с. 54); в клетках жиры присутствуют в форме жировых капель.
Фосфолипиды ( 2 ) служат главными компонентами биологических мембран (см. сс. 216-219). Их общим отличительным признаком является наличие остатка фосфорной кислоты, который образует сложноэфирную связь с гидроксильной группой sn -С-З глицерина. Поэтому фосфолипиды по крайней мере в нейтральной области рН несут отрицательный заряд.
Наиболее простая форма фосфолипидов, фосфатидовые кислоты , являются фосфо-моноэфирами диацилглицерина. Фосфатидовые кислоты — важнейшие предшественники в биосинтезе жиров и фосфолипидов (см. рис. 173), Фосфатидовые кислоты могут быть получены из фосфоглицеридов с помощью фосфолипаз.
Фосфатидовая кислота (остаток фосфатидил-) служит исходным веществом для синтеза других фосфолипидов. Остаток фосфорной кислоты может образовывать сложноэфирную связь с гидроксильными группами аминоспиртов (холин, этаноламин или серин) или полиспиртов (миоинозит). В качестве примера здесь приведен фосфатидилхолин. При взаимодействии с глицерином двух остатков фосфатидовой кислоты образуется дифосфатидилглицерин ( кардиолипин , на схеме не приведен) — фосфолипид внутренних мембран митохондрий. Лизофосфолипиды образуются из фосфатидовой кислоты при ферментативном отщеплении одного из ацильных остатков и присутствуют, например, в пчелином и змеином яде.
Фосфатидилхолин (лецитин) — широко распространенный фосфолипид клеточных мембран. В фосфатидилэтаноламине (кефалине) вместо остатка холина содержится этанол амин, в фосфатидилсерине — остаток серина, в фосфатидилинозите — остаток циклического многоатомного спирта миоинозита. Его производное — фосфатидилинозит-4,5-дифосфат — важный в функциональном отношении компонент биологических мембран. При ферментативном расщеплении (фосфолипазой) он образует два вторичных мессенджера (см. с. 375) — диацилглицерин [ДАГ (DAG)] и инозит-1,4,5-трифосфат [ИФ 3 (InsP 3 )].
Наряду с отрицательно заряженной фосфатной группой в некоторых фосфолипидах, например в фосфатидилхолине и фосфатицилэтаноламине. присутствуют положительно заряженные группировки. За счет уравновешивания зарядов эти молекулы в целом нейтральны. Напротив, в фосфатидилсерине один положительный и один отрицательный заряды имеются в остатке серина, а фосфатидилинозит (без дополнительных группировок) в целом заряжен отрицательно за счет фосфатной группы.
Сфинголипиды в большом количестве присутствуют в мембранах клеток нервной ткани и мозге. По строению эти соединения несколько отличаются от обычных фосфолипидов (глицерофосфолипидов). Функции глицерина в них выполняет аминоспирт с длинной алифатической цепью — сфингозин. Производные сфингозина, ацилированного по аминогруппе остатками жирных кислот, называются церамидами ( 3 ). Церамиды являются предшественниками сфинголипидов, в частности сфингомиелина (церамид-1-фосфохолина), важнейшего представителя группы сфинголипидов.
Гпиколипиды ( 3 ) содержатся во всех тканях, главным образом в наружном липидном слое плазматических мембран. Гликолипиды построены из сфингозина, остатка жирной кислоты и олигосахарида. Заметим, что в них отсутствует фосфатная группа. К наиболее простым представителям этой группы веществ относятся галактозилцерамид и глюкозилцерамид (так называемые цереброзиды). Соединения с сульфогруппой на углеводных остатках носят название сульфатидов . Ганглиозиды — представители наиболее сложно построенных гликолипидов. Они представляют большое семейство мембранных липидов, выполняющих, по-видимому, рецепторные функции. Характерной особенностью ганглиозидов является наличие остатков N-ацетилнейраминовой кислоты (сиаловая кислота, см. с. 45).
Фосфолипиды. Гликолипиды. Аминокислоты.
Организация клетки. Биомембраны
Биомембраны: структура и функции
А. Структура плазматической мембраны
Все биомембраны построены одинаково; они состоят из двух слоев липидных молекул толщиной около 6 нм, в которые встроены белки . Некоторые мембраны содержат, кроме того, углеводы , связанные с липидами и белками. Соотношение липиды : белки : углеводы является характерным для клетки или мембраны и существенно варьирует в зависимости от типа клеток или мембран (см. с. 218).
Компоненты мембран удерживаются нековалентными связями (см. с. 12), вследствие чего они обладают лишь относительной подвижностью, т. е. могут диффундировать в пределах липидного бислоя. Текучесть мембран зависит от липидного состава и температуры окружающей среды. С увеличением содержания ненасыщенных жирных кислот текучесть возрастает, так как наличие двойных связей способствует нарушению полукристаллической мембранной структуры. Подвижными являются и мембранные белки. Если белки не закреплены в мембране, они «плавают» в липидном бислое как в жидкости. Поэтому говорят, что биомембраны имеют жидкостно-мозаичную структуру.
В то время как «дрейф» в плоскости мембраны происходит достаточно легко, переход белков с внешней стороны мембраны на внутреннюю («флип-флоп») невозможен, а переход липидов происходит крайне редко. Для «перескока» липидов необходимы специальные белки транслокаторы. Исключение составляет холестерин, который может легко переходить с одной стороны мембраны на другую.
Б. Мембранные липиды
На рисунке схематически изображена биомембрана. В мембранах содержатся липиды трех классов: фосфолипиды, холестерин и гликолипиды. Наиболее важная группа, фосфолипиды, включает фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилинозит и сфингомиелин (см. с. 56). Холестерин присутствует во внутриклеточных мембранах животных клеток (за исключением внутренней мембраны митохондрий). Гликолипиды входят в состав многих мембран (например, во внешний слой плазматических мембран). В состав гликолипидов входят углеводные функциональные группы (см. с. 92), которые ориентируются в водную фазу.
Липиды мембран представляют собой амфифильные молекулы с полярной гидрофильной головкой (голубого цвета) и неполярным липофильным хвостом (желтого цвета). В водной среде они агрегируют за счет гидрофобных взаимодействий и вандерваальсовых сил (см. сс. 12, 34).
В. Мембранные белки
Протеины могут связываться с мембраной различным путем.
Интегральные мембранные белки имеют трансмембранные спирализованные участки (домены), которые однократно или многократно пересекают липидный бислой. Такие белки прочно связаны с липидным окружением.
Периферические мембранные белки удерживаются на мембране с помощью липидного «якоря» (см. с. 230) и связаны с другими компонентами мембраны; например, они часто бывают ассоциированы с интегральными мембранными белками.
У интегральных мембранных белков фрагмент пептидной цепи, пересекающий липидный бислой, обычно состоит из 21-25 преимущественно гидрофобных аминокислот, которые образуют правую α-спираль с 6 или 7 витками (трансмембранная спираль).
Белки клеточной поверхности и некоторые липидные молекулы несут ковалентно связанные углеводные компоненты, экспонированные на наружной стороне мембраны. Эти гликопротеины и гликолипиды вместе с дополнительными несвязанными гликопротеинами и полисахаридами образуют клеточную оболочку (гликокаликс) (см. с. 50).
150. Липидный состав мембран (фосфолипиды, гликолипиды, холестерин). Роль липидов в формировании липидного бислоя.
Основу мембраны составляет двойной липидный слой, в формировании которого участвуют фосфолштиды и гликолипиды. Липидный бислой образован двумя рядами липидов, гидрофобные радикалы которых спрятаны внутрь, а гидрофильные группы обращены наружу и контактируют с водной средой. Белковые молекулы как бы "растворены" в липидном бислое Мембранные липиды - амфифильные (амфипатические) молекулы, т.е. в молекуле есть как гидрофильные группы (полярные "головки"), так и алифатические радикалы (гидрофобные "хвосты"), самопроизвольно формирующие бислой. В большинстве эукариотических клеток они составляют около 30-70% массы мембраны. В мембранах присутствуют липиды трёх главных типов - фосфолипиды, гликолипиды и холестерол (холестерин). Липидный состав мембран различен, содержание того или другого липида, по-видимому, определяется разнообразием функций, выполняемых этими липидами в мембранах.
Фосфолипиды. Все фосфолипиды можно разделить на 2 группы - глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Глицерофосфолипиды относят к производным фосфатидной кислоты. Наиболее распространённые глицерофосфолипиды мембран - фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. В мембранах эукариотических клеток обнаружено огромное количество разных фосфолипидов, причём они распределены неравномерно по разным клеточным мембранам. Эта неравномерность относится к распределению как полярных "головок", так и ацильных остатков. Каждый глицерофосфолипид, например фосфатидилхолин, представлен несколькими десятками фосфатидилхолинов, отличающихся друг от друга строением жирно-кислотных остатков На долю глицерофосфолипидов (полярная группа - инозитол) приходится лишь 2-8% всех фосфолипидов, содержащихся в клеточной мембране эукариотов. Инозитол в составе фосфати-дилинозитолов может быть фосфорилирован по С4 (фосфатидилинозитол-4-монофосфат) или С4 и С5(фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат) В состав фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфатов входят в основном ацильные остатки стеариновой или пальмитиновой (по первому положению глицерола) и арахидоновой (по второму положению) жирных кислот. Специфические фосфолипиды внутренней мембраны митохондрий - кардиолипины (дифосфатидилглицеролы), построенные на основе глицерола и двух остатков фосфатид-ной кислоты. Они синтезируются ферментами внутренней мембраны митохондрий и составляют около 22% от всех фосфолипидов мембраны. В плазматических мембранах клеток в значительных количествах содержатся сфингомие-лины. Сфингомиелины построены на основе церамида - ацилированного аминоспирта сфингозина. Полярная группа состоит из остатка фосфорной кислоты и холина, этаноламина или серина. Сфингомиелины - главные липиды миелиновой оболочки нервных волокон.
Гликолипиды. В гликолипидах гидрофобная часть представлена церамидом. Гидрофильная группа - углеводный остаток, присоединённый гликозидной связью к гидроксильной группе у первого углеродного атома церамида. В зависимости от длины и строения углеводной части различают цереброзиды, содержащие моно- или олигосахаридный остаток, и ганглиозиды, к ОН-группе которых присоединён сложный, разветвлённый олигосахарид, содержащий N-ацетилнейраминовую кислоту (NANA). Полярные "головки" гликосфинголипидов находятся на наружной поверхности плазматических мембран. В значительных количествах гликолипиды содержатся в мембранах клеток мозга, эритроцитов, эпителиальных клеток. Ганглиозиды эритроцитов разных индивидуумов различаются строением олигосахаридных цепей, проявляющих антигенные свойства.
Липиды и белки
Липиды (от греч. lipos – жир) – обязательный компонент любой живой клетки.
В клетках липиды представлены в виде жиров, восков, стероидных липидов (например, холестерин, витамин D), терпенов (ростовые вещества – гиббереллины, каротиноиды, витамин K), фосфолипидов, гликолипидов и липопротеидов. Это сложные эфиры, образованные жирными кислотами и трехатомным спиртом (глицерином). Карбоновые, или жирные, кислоты – небольшие молекулы с длинной цепью, состоящей из 16 или 18 атомов углерода, имеющие карбоксильную группу (–COOH) на одном из концов.
Модель и формула карбоксильной группы
Жирные кислоты, имеющие одну двойную связь или более, называют ненасыщенными, не имеющие двойных связей – насыщенными кислотами. В зависимости от наличия простых или двойных связей в цепях жирных кислот проявляются физико-химические свойства жиров. Большинство жиров, в состав которых входят жирные кислоты с длинными насыщенными цепями, имеют при комнатной температуре твердую консистенцию, а с ненасыщенными – жидкую. Насыщенными жирными кислотами являются, например, стеариновая (C17H35COOH), пальмитиновая (C15H31COOH), ненасыщенными – олеиновая (C17H33COOH), линолевая (C17H31COOH) и линоленовая (C17H29COOH).
Карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями: 1 – стеариновая кислота (C18); 2 – пальмитиновая кислота (C16); 3 – олеиновая кислота (C18); 4 – участок с двойной связью
К наиболее распространенным липидам относятся нейтральные жиры. Нейтральные жиры в живых организмах являются энергетическим резервом (жир). Воска выполняют защитную функцию, покрывая прочным водонепроницаемым слоем клетки эпидермиса листьев, семян, плодов растений, а также кожу, перья и шерсть животных.
Фосфолипиды, или фосфатиды, – сложные липиды, в молекулах которых присутствует остаток фосфорной кислоты. В их состав входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Структурная формула фосфолипида имеет гидрофильную головку, состоящую из глицерина, соединенного с холином (серином или др.), и двух жирных кислот, имеющих длинные хвосты. Фосфолипиды образуют самоорганизующиеся липидные бислои, составляющие основу всех клеточных мембран.
Строение фосфолипида: 1 – структурная формула; 2 – пространственная модель Стероиды – это липиды, относящиеся к классу изопренов, обладающих большой биорегуляторной активностью. К стероидам относят ряд гормонов (альдостерон, кортикостерон, тестостерон и др.), витамин D, феромоны, а также холестерин – компонент плазматической мембраны, ростовые вещества (например, гиббереллины).
Биологическая роль липидов
Биологическая роль липидов разнообразна. Фосфолипиды составляют основу клеточной мембраны. Они определяют проницаемость мембран и активность многих ферментов. Энергетическая функция– также важное свойство липидов. Например, при полном окислении 1 г жира освобождается 38,9 кДж энергии, необходимой клетке. Запасание питательных веществ в виде жиров оказывается наиболее энергетически выгодным. Липиды могут быть твердыми (жиры животного происхождения) и жидкими (масла в клетках растений). Жир плохо проводит тепло, поэтому, например, у многих животных подкожная жировая прослойка не только служит источником питательных веществ и энергии, но и обеспечивает поддержание температуры тела, защиту органов от механических повреждений.
Белки, или протеины
Молекулы белков – полимеры, мономерами которых выступают аминокислоты, связанные между собой пептидной (или амидной) связью
Аминокислоты – это органические соединения, имеющие в своем составе карбоксильную группу (COOH) и одну или две аминогруппы (NH2). Кроме карбоксильной и аминогрупп, в молекуле аминокислот могут присутствовать радикалы (R), по которым их отличают друг от друга.
Формулы аминокислот: 1 – общая формула аминокислоты, где R – органический радикал; 2 – глицин; 3 – серин
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Из-за наличия карбоксильных и аминогрупп аминокислоты проявляют свойства как оснований, так и кислот. В природе насчитывается более 170 аминокислот, все они (кроме глицина, или аминоуксусной кислоты) могут существовать в виде двух оптических изомеров – D и L. В составе белков живых клеток встречаются только 20 аминокислот, все они образованы L-изомерами.
Все белки, имеющиеся в клетках, состоят только из L-аминокислот.
Растения и большая часть микроорганизмов способны самостоятельно производить весь набор аминокислот, необходимых для построения белковых молекул. В организме человека и животных восемь аминокислот не синтезируются и должны поступать с пищей. Такие аминокислоты называют незаменимыми. К ним относят валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин.
Важнейшее биологическое значение аминокислот состоит в том, что, являясь мономерами, они образуют полимерные цепи полипептидов и белков. Полипептидами называют полимеры, включающие до нескольких десятков аминокислот, тогда как белки содержат от ста до нескольких тысяч аминокислотных остатков.
Белки, или протеины, имеют большое значение в жизнедеятельности клеток любого организма. Поверхностный комплекс клетки, все ее внутренние структуры (цитоскелет) построены с участием белковых молекул. Ферменты (энзимы) – белки, принимающие участие во всех процессах жизнедеятельности и ускоряющие химические реакции. Они из всех органических веществ составляют наибольшую массу в клетке (50–70 %).
Длинная цепочка молекулы белка, состоящая из аминокислот, представляет собой первичную структуру белка. Она отображает химическую формулу белка. Полипептидная цепь обычно закручивается в спираль (вторичная структура белка), затем спираль еще скручивается, образуя комочек – глобулу (третичная структура белка). Несколько третичных структур, объединяясь между собой, могут создавать четвертичную структуру белка. Например, молекула гемоглобина состоит из четырех сложным образом свернутых полипептидных цепей. Четвертичная структура обычно наблюдается у сложных белков, состоящих из двух и более полипептидных цепей.
Структурная организация белка в молекуле гемоглобина
Таким образом, в строении молекулы белка наблюдаются различные структурные уровни организации. Первичная структура – цепь, вторичная структура – спираль, третичная структура – глобула. Первичная структура поддерживается прочными ковалентными связями. Вторичная структура возникает путем образования связей между NH- и CO-группами, находящимися при пептидной связи разных аминокислот. Третичная структура определяется преимущественно водородными связями между радикалами, а также дисульфидными мостиками (–S–S–), образующимися между серосодержащими аминокислотами.
При нарушении структуры белка, например при нагревании или химическом воздействии, он теряет свои качества и раскручивается – происходит его денатурация. Если денатурация затронула лишь третичную или вторичную структуру, то она обратима. Молекула белка может снова свернуться в спираль и уложиться в третичную структуру (ренатурация). При этом функции белка восстанавливаются. Это важнейшее свойство белков лежит в основе раздражимости живых систем, то есть способности клеток реагировать на внешние или внутренние раздражители.
Многообразие белков
В зависимости от формы белковой молекулы различают фибриллярные и глобулярные белки. Фибриллярные белки выполняют преимущественно опорную или защитную функцию, а глобулярные – динамическую функцию в клетке. К глобулярным белкам относят ферменты, некоторые гормоны и многие транспортные белки.
В зависимости от состава различают простые белки – протеины (состоят только из аминокислот) и сложные – протеиды, которые наряду с аминокислотами содержат углеводы, липиды, нуклеиновые кислоты, металлы и т. д.
Белки в клетках постоянно обновляются. Необходимость их постоянного обновления лежит в основе обмена веществ.
Функции белков
Ферменты – это особые белковые молекулы, ускоряющие химические реакции. Одни ферменты участвуют в реакциях синтеза, а другие – в реакциях распада. Обычно, для того чтобы превратить исходное вещество через ряд промежуточных соединений в «продукт», несколько ферментов действуют последовательно один за другим. Реакции протекают согласовано, подчиняясь строгой регуляции, что объясняется специфической природой ферментов. При этом один фермент катализирует всегда только одну реакцию. Последовательность реакций составляет так называемый метаболический путь. В клетке работает одновременно огромное число метаболических путей. Благодаря ферментам все биохимические процессы в клетке Идут в упорядоченном виде.
Белки – важнейшие биологические молекулы, без которых жизнь невозможна.
Читайте также: